在波澜壮阔的《三国演义》中，孙策堪称一代豪杰，他年少英勇，继承父志，以非凡的胆略和卓越的军事才能，在江东开疆拓土，奠定了东吴政权的基础，被人称作“小霸王”，这位意气风发的少年英雄却英年早逝，令人惋惜，若要探讨在《三国演义》中谁“杀”孙策最“惨”，不能仅仅局限于直接的身体伤害，还需从多方面来考量。
从直接的身体伤害角度来看,许贡三门客无疑是直接导致孙策死亡的凶手，许贡因暗中向曹操上书建议将孙策召回京师控制，以免其在江东坐大，被孙策绞杀，许贡的三位门客为了给主公报仇，在孙策外出打猎时，趁其不备发动突袭，他们武艺不凡，孙策虽勇猛，但寡不敌众，被箭射中面颊，这一箭伤势严重，直接威胁到了孙策的生命，尽管当时孙策被及时救治，但箭头上的毒药还是对他的身体造成了极大的损害，最终导致他病情恶化而亡，从这个层面讲，许贡三门客给予孙策身体上最直接、最致命的打击，他们的刺杀行为让孙策从一个威风凛凛的英雄瞬间成为重伤濒死之人，这种“杀”的惨烈体现在对孙策身体的重创上。
若从精神和事业层面的“杀害”来分析，于吉对孙策的影响或许更为“惨烈”，于吉是当时的一位道士，在江东百姓中威望极高，他能治病救人，百姓对他奉若神明，当孙策看到百姓对于吉的狂热崇拜时，内心产生了极大的不满和危机感，他认为于吉以妖术惑众，扰乱民心，会对自己的统治造成威胁，孙策不顾众人劝阻，执意将于吉处死，但于吉死后，孙策却陷入了精神的困境，他常常看到于吉的鬼魂出现，精神恍惚，日夜不得安宁，这种精神上的折磨让孙策的病情雪上加霜，从事业角度看，孙策在关键时刻因为精神状态不佳，无法全身心地投入到江东的发展和规划中，他原本有着宏大的战略构想，想要进一步拓展势力，与曹操等逐鹿中原，但于吉带来的精神困扰使得他的计划无法实施，他的事业发展就此中断，可以说，于吉从精神上“杀死”了孙策的壮志豪情，从事业上“扼杀”了他的未来蓝图，这种“杀”是一种更为深层次、更为惨烈的伤害。
从历史发展和命运的角度来看,“命运”本身也可以说是“杀”孙策最“惨”的存在，孙策有着过人的天赋和才能，本应在历史舞台上绽放更耀眼的光芒，但命运却对他如此残酷，在他事业蒸蒸日上之时，让他遭遇了许贡三门客的刺杀，又让他陷入对于吉的精神纠葛之中，他的早逝使得江东的发展轨迹发生了改变，原本可能更加辉煌的成就化为泡影，他未能亲眼见证东吴的进一步壮大，也无法实现自己的理想抱负，命运的无常就像一只无形的手，将这位英雄推向了悲剧的深渊，这种“杀”是一种无法抗拒、无法逃避的惨烈，它剥夺了孙策的未来和希望。
许贡三门客从身体上直接伤害了孙策,于吉从精神和事业层面给予孙策沉重打击，而命运则从宏观的历史角度“扼杀”了孙策的未来，若非要评判谁“杀”孙策最“惨”，或许命运才是那个最无情的“杀手”，它以一种不可捉摸的方式，让这位英雄的生命过早地画上了句号，留下的是无尽的遗憾和叹息。